Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Манниха реакция

Манниха реакция (далее М), замена в органических соединениях на аминометильную

 группу (аминометилирование) при действии формальдегида и аммиака (а также аминов или их солей). В М вступают различные соединения, содержащие подвижный при альдегиды и кетоны, имеющие у a- производные малоновой кислоты, фенолы, гетероциклические соединения, углеводороды ацетиленового ряда и другие. Ниже приведены уравнения реакций для ацетона и индола; в первом случае использован солянокислый диметиламин, во втором — пиперидин:

33 + 2 + (3)2× ® 322(3)2× + 2



  Механизм М сводится, по-видимому, к образованию аминометильного катиона, который атакует несущий частичный отрицательный заряд (электрофильное замещение):



  М широко применяется в органическом синтезе и используется в промышленности главным образом для получения лекарственных веществ. Реакция открыта в 1917 немецким химиком К. Маннихом (С. Mannich), который показал ее общий характер и затем исследовал в течение 30 лет.

  Лит.: Органические реакции, перевод с английского, сб. 1, М., 1948, с. 399.

  Б. Л. Дяткин.


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 21.11.2024 11:51:02