Фенолы

Фенолы (далее Ф) оксипроизводные ароматических соединений, содержащие одну или несколько гидроксильных групп (– ), связанных с ароматического ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные Ф, например оксибензол 65, называется обычно просто фенолом, окситолуолы 364 – так называемые крезолы, оксинафталины – нафтолы, двухатомные, например диоксибензолы 64()2 (гидрохинон, пирокатехин, резорцин), многоатомные, например пирогаллол, флороглюцин. Ф – бесцветные с характерным запахом реже жидкости; хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, Ф образуют солеобразные продукты – феноляты: + ( + 2 ( – ароматический радикал). Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам Ф – простым ArOR и сложным ArOCOR (R – органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием Ф с карбоновыми кислотами, их ангидридами и При нагревании фенолов с 2 образуются фенолокислоты, например салициловая кислота. В отличие от спиртов, гидроксильная группа Ф с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Ф (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещенных ароматических углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто- и пара-положения к ОН-группе (см. Ориентации правила). Каталитическое гидрирование Ф приводит к алициклическим спиртам, например 65 восстанавливается до циклогексанола. Для Ф характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.   Получают Ф, например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот 2, выделяют из каменно- смолы, дегтя бурых углей и др. Ф – важное сырье в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ. Некоторые Ф применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации Ф используют растворы образующие с Ф окрашенные продукты. Ф токсичны (см. Сточные воды.).   Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.