Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Пинаколиновая перегруппировка

Пинаколиновая перегруппировка (далее П) образование кетонов - пинаколинов - при действии кислот (, 24), а также 2 на пинаконы; при этом происходит дегидратация, сопровождающаяся изменением скелета молекулы - миграцией одного из заместителей к соседнему Отход гидроксильной группы и перемещение заместителя происходят синхронно (R - органический радикал):



  Обратная перестройка скелета называется ретропинаколиновой перегруппировкой; механизм ее сходен с механизмом П Примером может служить образование тетраметилэтилена при дегидратации пинаколинового спирта в присутствии минеральных кислот:



  Метод получения пинаколина из простейшего пинакона - тетраметилэтиленгликоля (СНз)2С (ОН) С (ОН)(СНз)2 используется в промышленности; процессы типа ретропинаколиновой перегруппировки происходят при крекинге высших олефинов. См. также Перегруппировки молекулярные.

  Б. Л. Дяткин.


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 29.03.2024 03:42:55