Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Оптически-активные вещества

Оптически-активные вещества (далее О), среды, обладающие естественной оптической активностью. О.-а. в. подразделяются на 2 типа. Относящиеся к 1-му из них оптически активны в любом агрегатном состоянии ( камфора, винная кислота), ко 2-му — активны только в фазе (кварц, киноварь). У веществ 1-го типа оптическая активность обусловлена асимметричным строением их молекул, 2-го типа — специфической ориентацией молекул (ионов) в элементарных ячейках (асимметрией поля сил, связывающих частицы в решетке). О.-а. в. всегда существуют в двух формах — правой и левой; при этом решетка правого зеркально-симметрична решетке левого и не может быть пространственно совмещена с нею (т. н. энантиоморфные формы, см. Энантиоморфизм). Оптической активности правой и левой форм О.-а. в. 2-го типа имеют разные знаки (и равны по абсолютной величине при одинаковых внешних условиях), поэтому их называется оптическими антиподами (иногда так называют и О.-а. в. 1-го типа).

  Молекулы правого и левого О.-а. в. 1-го типа являются оптическими изомерами (см. Изомерия, Стереохимия), т. е. по своему строению представляют собой зеркальные отражения друг друга. Их можно отличить одну от другой, в то время как частицы оптических антиподов (О.-а. в. 1-го типа) просто неразличимы (идентичны). Физические и свойства чистых оптических изомеров совершенно одинаковы в отсутствии какого-либо асимметричного агента, реагирующего на зеркальную асимметрию молекул. Продукт реакции без участия такого агента — всегда смесь оптических изомеров в равных количествах, т. н. рацемат. Физические свойства рацемата и чистых оптических изомеров зачастую различны. Например, температура плавления рацемата несколько ниже, чем чистого изомера. Рацемат разделяют на чистые изомеры либо отбором энантиоморфных либо в реакции с участием асимметричного агента — чистого изомера или асимметричного катализатора, либо микробиологически. Последнее свидетельствует о наличии асимметричных агентов в биологических процессах и связано со специфическим и пока не нашедшим удовлетворительного объяснения свойством живой природы строить из левых оптических изомеров аминокислот — 19 из 20 жизненно важных аминокислот оптически активны. (Применительно к О.-а. в. 1-го типа термины "левый" и "правый" — L и D — условны в том смысле, что не соответствуют непосредственно направлению вращения плоскости поляризации в них, в отличие от этих же терминов — l и d — для О.-а. в. 2-го типа или терминов "левовращающий" и "правовращающий".) Физиологическое и биохимическое действие оптических изомеров часто совершенно различно. Например, синтезированные искусств, путем из D-amинокислот, не усваиваются организмом; бактерии сбраживают лишь один из изомеров, не затрагивая другой; L-никотин в несколько раз ядовитее D-никотина. Удивительный феномен преимущественной роли только одной из форм оптических изомеров в биологических процессах может иметь фундаментальное значение для выяснения путей зарождения и эволюции жизни на Земле.

  Широкая распространенность в природе, активное участие в процессах жизнедеятельности и высокая чувствительность методов исследования, основанных на дисперсии оптической активности, объясняют особый интерес к О.-а. в.

  С. Г. Пржибельский.

 


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 19.04.2024 15:41:52