Большая Советская Энциклопедия.

Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Нуклеофильные и электрофильные реагенты

Нуклеофильные и электрофильные реагенты (далее Н). Участвующие в замещения реакциях реагенты подразделяются на нуклеофильные и электрофильные. Нуклеофильные реагенты, или нуклеофилы (Н.), предоставляют свою пару электронов на образование новой связи и вытесняют из молекулы RX уходящую группу (X) с парой электронов, образовывавшей старую связь, например:





  (где R — органический радикал).

  К Н. относятся отрицательно заряженные ионы (Hal-, ОН-, -, 2-, OR-, RS-, 2-, RCOO- и др.), нейтральные молекулы, обладающие свободной парой электронов (например, Н2О, 3, R3, R2, R3, ROH, RCOOH), и металлоорганич. соединения R — Me с достаточно поляризованной связью С — Me+, т. е. способные быть донорами карбанионов R-. Реакции с участием Н. (нуклеофильное замещение) характерны главным образом Для алифатических соединений, например гидролиз (ОН-, Н2О), алкоголиз (RO-, ROH), ацидолиз (RCOO-, RСООН), аминирование (-2, 3, RNH2 и др.), цианирование (-) и т. д.

  Электрофильные реагенты, или электрофилы (Э.), при образовании новой связи служат акцепторами пары электронов и вытесняют уходящую группу в виде положительно заряженной частицы. К Э. относятся положительно заряженные ионы (например, Н+, 2+), нейтральные молекулы с электронным дефицитом, например 3, и сильно поляризованные молекулы (СН3СОО-+ и др.), причем поляризация особенно эффективно достигается комплексообразованием с коэффициентами Льюиса (Hal+ — Hal- · А, R+- · A, RCO+- · А, где A= A1C13, 5, 3 и др.). К реакциям с участием Э. (электрофильное замещение) относятся важнейшие реакции ароматических углеводородов (например, нитрование, галогенирование, сульфирование, реакция Фриделя — Крафтса):



(E+ = Hal+, +2, RCO+, R+ и др.)

  В определенных системах реакции с участием Н. осуществляются в ароматическом ряду, а реакции с участием Э. — в алифатическом (чаще всего в ряду металлоорганических соединений).

  Лит.: Крам Д., Хэммонд Дж., Органическая пер. с англ., М., 1964.

  И. П. Белецкая.

 


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 13.12.2017 23:56:08


23:37 Автор отзыва на «Крым» на американском сайте всплыл в России
23:22 Названа потраченная Россией сумма на «вмешательство» в референдум по Brexit
22:51 Сальма Хайек рассказала о домогательствах Харви Вайнштейна
22:17 Канада одобрила поставки оружия Украине
21:41 На Украине снова возбудились из-за Поклонской
20:52 Мэйуэзер захотел выступать в UFC и зарабатывать много денег