Большая Советская Энциклопедия.

Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Нитросоединения

Нитросоединения (далее Н), органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп — 2 в молекуле, связанных с Различают моно-, ди-, три- и полинитросоединения (поли-Н). Н могут быть алифатическими (нитропарафины и нитроолефины); ароматическими, содержащими нитрогруппы в ароматическом ядре, например нитроанилины, нитробензол, нитротолуолы, нитронафталины и др.; жирноароматическими — Н с нитрогруппами только в боковой алифатической цепи, например фенилнитрометан С6Н5СН22, нитростирол 65 = 2 и др., а также Н с нитрогруппами в боковой цепи и ароматическом кольце, например n-нитрофенилнитрометан 26422.

  Ароматические Н — желтоватые жидкости или вещества, хорошо растворимые в органических растворителях, плохо — в воде; их синтезируют в промышленности и лабораторных условиях нитрованием ароматических соединений нитрующими смесями. Ароматические поли-Н применяются в качестве взрывчатых веществ (тринитротолуол, аммониевая соль тринитрофенола (см. Пикраты), тринитрофенилметилнитрамин и др.). Восстановление нитрогрупп приводит к ароматическим аминам — полупродуктам в производстве различных красителей.

  Алифатические Н получают в промышленности главным образом нитрованием парафинов кислотой или окислами Простейшие мононитропарафины — бесцветные жидкости со своеобразным запахом. Нитро-парафины легко восстанавливаются до гидроксиламинов и аминов. При действии оснований первичные и вторичные Н образуют соли аци-формы нитросоединений, т. н. изонитросоединений (), легко превращающиеся в альдегиды или кетоны ():



  (R — алкил, R" — или алкил).

  При обработке солей Н (), а в некоторых случаях самих Н или их аци-форм алкилирующими агентами может происходить О-алкилирование с образованием нитроновых эфиров ():





или С-алкилирование:



(X — галогена). Направление реакции зависит как от структуры соли, так и от природы алкилирующего агента. При действии на Н концентрированных кислот получаются карбоновые кислоты. Алифатические Н легко конденсируются с альдегидами и кетонами с образованием нитроспиртов, дегидратация которых приводит к нитроолефинам. Эти реакции широко используют в лабораторной практике. Нитропарафины хорошо растворяют различные органические соединения. См. также Нитрометан, Нитроформ, Тетранитрометан.

  Некоторые Н обладают токсическим действием, могут вызывать поражение печени, иногда глаз (катаракта).

  Лит.: нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Топчиев А. В., Нитрование углеводородов и других органических соединений, 2 изд., М., 1956; Орлова Е. Ю., и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.

  М. М. Краюшкин.

 


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 23.08.2017 03:39:36


23:53 «Халл Сити» Слуцкого вылетел из Кубка английской лиги
23:40 Москва сообщила о проработке ответных мер на новые санкции США
22:03 МИД России призвал Госдеп «не наводить тень на плетень» из-за виз
01:48 Суд предъявил обвинения двум подозреваемым в причастности к терактам в Каталонии
00:11 Сайт для взрослых рассказал о влиянии затмения на любителей порно
00:10 Антенны для смартфонов уменьшили в сто раз