Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Нитрование

Нитрование (далее Н) введение нитрогрупп - 2 в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н может сопровождаться введением в молекулу др. функциональных групп, например - (нитрофторирование), - ОН (окислительное нитрование) и др. Н - один из наиболее изученных в теоретических и практических отношениях процессов.

  Н ароматических соединений осуществляется кислотой, нитрующими смесями или неорганическими солями нитрония ; вначале образуется комплекс () между катионом нитрония и бензолом:



  Затем отщепляется протон с образованием нитросоединения (). Реакция осуществляется при комнатной или пониженной температуре. Для введения последующих нитрогрупп требуются более жесткие условия. При прямом нитровании в ароматическое ядро можно ввести максимально три нитрогруппы. Наличие функциональных групп, обогащающих кольцо электронами, например амино-, сульфо-, оксигрупп, облегчает Н, причем в некоторых случаях эти группировки могут замещаться на нитрогруппы. Так, при Н фенолсульфокислот сульфогруппа замещается нитрогруппой. Характер заместителей существенно влияет на ориентацию вступающей нитрогруппы (см. Ориентации правила). Н ароматических соединений ускоряется в присутствии нитратов причем процесс может сопровождаться окислением (образуются как нитросоединения, так и нитрофенолы). О промышленном получении некоторых ароматических нитросоединений см., например, Нитроанилины, Нитробензол, Нитротолуолы, Нитронафталины.

  Н алифатических соединений ненасыщенного ряда, например, смесью уксусного ангидрида и кислоты, начинается с атаки двойной связи катионом нитрония; образующийся катион () стабилизируется отщеплением протона с образованием нитроолефина () или присоединением аниона (X), находящегося в реакционной смеси:



(X=3-, -, - и др.).

Продукты реакции - обычно смеси нитросоединений. Н ненасыщенных соединений двуокисью в инертных растворителях происходит по радикальному механизму, например:



Процесс также осложняется образованием смесей различных продуктов.

  Н углеводородов парафинового ряда разбавленной кислотой впервые осуществил русский химик М. И. Коновалов в 1888 (см. Коновалова реакция). Н алканов окислами или крепкой кислотой происходит преимущественно по радикальному механизму:

24 Û 22



.

  Обычно Н алифатических соединений сопровождается окислительно-деструктивными процессами, приводящими к образованию смесей нитро- и соединений. В промышленности высшие разветвленные парафины нитруют при температуре около 100 °С (выход низших нитропарафинов до 75%); парафины (1-5) - в газовой фазе при 250-500 °С (иногда под давлением), выход нитропарафинов не превышает 40%.

  Реакция Н взрывоопасна. Промышленное Н проводят в специальных антикоррозионных нитраторах в тщательно контролируемых условиях; процессы полностью автоматизированы.

  Лит. см. при ст. Нитросоединения.

  М. М. Краюшкин.

 


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 24.09.2021 21:09:50
20:54 Санкции США обвалили доходы Huawei
20:52 Apple засудят за AirPods
20:51 Известный металлург решил перевести мир на водород
20:50 Американец раскрыл способ правильно собрать чемодан и вызвал удивление в сети
20:46 Российский регион ужесточил коронавирусные ограничения
20:41 Запрет криптовалюты в Китае назвали возможностью для США
20:38 США разрешили ограниченные финансовые операции с «Талибаном»
20:35 Россияне массово захотели уехать на Новый год в одну пляжную страну
19:38 Доктор военных наук заявил о готовности ВСУ перейти на сторону ЛНР и ДНР
Больше новостей
СегодняБывший СССР Лишь бы не было страны. 30 лет назад власть и народ решали судьбу СССР. Почему никто не захотел спасать Союз?
СегодняСреда обитания Скиньте денег. На рынке жилья в Москве началась массовая распродажа квартир. Как их купить дешевле?
СегодняКультура «Мы были неуправляемы» 30 лет назад Nirvana выпустила альбом Nevermind. Что сделало его культовым?
20:19 Пара с разницей в возрасте в 24 года рассказала об осуждении со стороны друзей
20:33 В США обеспокоились отставанием от России в гиперзвуке
20:33 В связи с непогодой в российский регион для помощи населению направят спасателей
СегодняПутешествия На Эльбрусе погибли пятеро альпинистов. Почему туристы не смогли спуститься вниз и действительно ли их бросил гид?
СегодняПутешествия «Контрасты тут поражают» Дикий остров в России манит туристов. Как насладиться его красотами и не встретиться с медведем?
20:27 Преступникам стало легче найти работу в США
19:49 На горячем сатурне нашли облака
20:26 Познер отреагировал на предложение ограничить демонстрацию насилия на ТВ
СегодняНаука и техника Apple начала продавать iPhone 13 в России. Что в них нового и стоит ли их покупать?
Сегодня69-я параллель Хозяин тайги. Как нанайский мальчик стал главным чукчей Советского Союза
20:22 В Минздраве оценили смертность от туберкулеза в России
19:19 Эксперт по выживанию раскрыл «фатальную» ошибку погибших на Эльбрусе россиян
20:21 Россиянка столкнула поссорившуюся с ней женщину с балкона пятого этажа
23 сентября 2021Спорт «У меня появился азарт» В группе Тутберидзе — новая звезда. Как российская юниорка бьет мировые рекорды
23 сентября 2021Силовые структуры «Без работы у зэков срывает крышу» Как маньяки, террористы и криминальные авторитеты зарабатывают в российских колониях
20:14 В Верховной Раде предложили обязать депутатов посещать психиатра и нарколога
20:19 Зеленский решил избавиться от своей самой дорогой виллы
18:43 Кукабара целиком проглотила крысу на глазах у семейной пары и попала на видео
22 сентября 2021 «Мой самый большой ужас» Мужчины в купальниках и женщины топлес: чем удивили Недели моды в Нью-Йорке и Лондоне
21 сентября 2021Экономика Коррупция, кумовство и бедность. Как «Восточную Швейцарию» охватил страшнейший за 170 лет кризис
20:14 «Тосочка» получит защиту от высокоточного оружия
20:16 Лежащий на обочине подмосковной дороги «тигр» напугал россиян
20:03 Шарапова назвала причину ненависти со стороны Серены Уильямс
21 сентября 2021Силовые структуры «Человек с подавленной агрессией» Тихий студент устроил нападение на вуз в Перми. Почему он расстрелял десятки человек?
23 сентября 2021Наука и техника Илон Маск объявил о запуске Starlink. Зачем миллиардеру проект спутникового интернета и как он изменит мир?
20:14 В Европе нашли отстающую экономику
19:58 Россияне обогнали иностранцев по турпотоку в Турцию
20:03 Девушка увеличила грудь и разбогатела на продаже голых фото назло одноклассникам
23 сентября 2021Из жизни Семья обокрала музей на миллиард евро. Крупнейшее в истории ограбление заняло всего восемь минут
22 сентября 2021Мир «Устала от власти и от народа» Мигранты, кризис и русский газ: что получила Германия за 16 лет правления Ангелы Меркель?
19:49 США заявили о готовности к сделке по освобождению финдиректора Huawei
19:58 Европейским банкам предсказали большие проблемы
19:41 Художник Ян Фабр предстанет перед судом по делу о сексуальных домогательствах
23 сентября 2021Культура Край мачо. 91-летний Клинт Иствуд возвращается к ковбойской теме и отвергает женщин в новом фильме. Каким он получился?
22 сентября 2021Культура «На США останется пятно позора» Как автор «Таксиста» снял триллер о покере и безжалостных американских палачах в Ираке
19:55 В Индии 28 мужчин обвинили в групповом изнасиловании 15-летней девочки
19:30 Популярный российский комик женился на стилисте из «Модного приговора»
19:21 ФСБ нашла у бывшего чиновника ФСИН недвижимость и вид на жительство Кипра
21 сентября 2021Моя страна Ставшие историей. За что россияне полюбили заброшенные маяки, усадьбы и аулы-призраки?
20 сентября 2021Бывший СССР Алфавит революции. Страны бывшего СССР отказываются от русского языка и переходят на латиницу. Чем это грозит России?
19:44 Цены на бензин в России побили исторический рекорд