Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Нитрование

Нитрование (далее Н) введение нитрогрупп - 2 в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н может сопровождаться введением в молекулу др. функциональных групп, например - (нитрофторирование), - ОН (окислительное нитрование) и др. Н - один из наиболее изученных в теоретических и практических отношениях процессов.

  Н ароматических соединений осуществляется кислотой, нитрующими смесями или неорганическими солями нитрония ; вначале образуется комплекс () между катионом нитрония и бензолом:



  Затем отщепляется протон с образованием нитросоединения (). Реакция осуществляется при комнатной или пониженной температуре. Для введения последующих нитрогрупп требуются более жесткие условия. При прямом нитровании в ароматическое ядро можно ввести максимально три нитрогруппы. Наличие функциональных групп, обогащающих кольцо электронами, например амино-, сульфо-, оксигрупп, облегчает Н, причем в некоторых случаях эти группировки могут замещаться на нитрогруппы. Так, при Н фенолсульфокислот сульфогруппа замещается нитрогруппой. Характер заместителей существенно влияет на ориентацию вступающей нитрогруппы (см. Ориентации правила). Н ароматических соединений ускоряется в присутствии нитратов причем процесс может сопровождаться окислением (образуются как нитросоединения, так и нитрофенолы). О промышленном получении некоторых ароматических нитросоединений см., например, Нитроанилины, Нитробензол, Нитротолуолы, Нитронафталины.

  Н алифатических соединений ненасыщенного ряда, например, смесью уксусного ангидрида и кислоты, начинается с атаки двойной связи катионом нитрония; образующийся катион () стабилизируется отщеплением протона с образованием нитроолефина () или присоединением аниона (X), находящегося в реакционной смеси:



(X=3-, -, - и др.).

Продукты реакции - обычно смеси нитросоединений. Н ненасыщенных соединений двуокисью в инертных растворителях происходит по радикальному механизму, например:



Процесс также осложняется образованием смесей различных продуктов.

  Н углеводородов парафинового ряда разбавленной кислотой впервые осуществил русский химик М. И. Коновалов в 1888 (см. Коновалова реакция). Н алканов окислами или крепкой кислотой происходит преимущественно по радикальному механизму:

24 Û 22



.

  Обычно Н алифатических соединений сопровождается окислительно-деструктивными процессами, приводящими к образованию смесей нитро- и соединений. В промышленности высшие разветвленные парафины нитруют при температуре около 100 °С (выход низших нитропарафинов до 75%); парафины (1-5) - в газовой фазе при 250-500 °С (иногда под давлением), выход нитропарафинов не превышает 40%.

  Реакция Н взрывоопасна. Промышленное Н проводят в специальных антикоррозионных нитраторах в тщательно контролируемых условиях; процессы полностью автоматизированы.

  Лит. см. при ст. Нитросоединения.

  М. М. Краюшкин.

 


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 26.02.2021 15:35:39
15:25 Захарова осудила приравнивание несогласных с победой Байдена к террористам
15:22 Суд приговорил следователей ФСБ за вымогательство миллиона долларов в биткоинах
15:21 Застрявший в пурге казахстанец 28 часов выживал в снежном плену
15:20 СБУ проверит запись предполагаемого разговора между Сурковым и Медведчуком
15:15 Сестру Кардашьян подняли на смех за слишком длинные руки и ноги на фото
15:14 Слон погнался за джипом с туристами и попал на видео
15:06 Белоруссия собралась попросить у России еще денег
14:58 Московские таксисты вспомнили необычные случаи и звездных пассажиров
13:07 Россиянам покажут жизнь москвичей в трехкомнатной квартире с арендаторами
Больше новостей
СегодняСиловые структуры «Воры уже не хотят тюремной романтики»В России объявили войну криминальным авторитетам. На что они готовы, чтобы остаться на свободе?
СегодняНаука и техника «У чекистов насчет патриарха были другие планы»Сто лет назад церковь пыталась спасти Россию от голода. За это советская власть ее разгромила
СегодняРоссия «Сказал, что найдет их и зарежет»Кавказских подростков захлестнула мода на k-pop. За любовь к корейской попсе им угрожают расправой
14:24 Россиянка и ее новорожденная дочь умерли после домашних родов
14:57 Появились подробности об обновленном Subaru XV для России
14:16 Эксперты обсудили проблемы развития Арктики
25 февраля 2021Интернет и СМИ «Люди жаждут интимного опыта»Порноактрисы хотят доказать миру, что они обычные люди. Для этого они покоряют YouTube
СегодняМир «После вируса нам предстоит борьба с мафией»Из-за коронавируса мир пережил кризис и разгул преступности. Что ждет человечество после пандемии?
15:01 Агрессивный пациент устроил пожар в российской больнице
14:46 Великобритания столкнулась с самым сильным оттоком людей со времен войны
14:42 14-летняя блогерша зарезала сестру-инвалида
СегодняИз жизни Кошачий заклинательИстория музыканта-неудачника, который устроился работать в приют, спас тысячи кошек и прославился
23 февраля 2021Из жизни «Я подсадила новозеландцев на дагестанскую чуду»История россиянки, которая поехала в Новую Зеландию учиться, но влюбилась в страну и решила остаться
14:42 Украинская оппозиция выступила за построение парламентской республики
14:15 Севшая в тюрьму на Бали россиянка описала условия жизни словами «просто фашизм»
14:42 В Англии выставили на продажу особняк с собственной рекой
25 февраля 2021Экономика Нерабочая силаКоронавирус ударил по российской экономике. Почему ее восстановление зависит от гастарбайтеров?
24 февраля 2021Силовые структуры «Говорили, что его пропустили в мясорубку»В 1989 году в Москве пропал знаменитый галерист. Его не нашли даже КГБ и сыщики из Лондона и Парижа
14:34 Асмус рассказала о важной роли Охлобыстина в ее жизни
14:34 Тарасова отреагировала на эротическую фотосессию Туктамышевой для Maxim
14:33 Инфекционист оценил вероятность появления британского штамма COVID-19 в Москве
25 февраля 2021Бывший СССР Пашинян заявил о попытке военного переворота в АрменииВоенные требуют отставки премьер-министра. В ответ он призвал сторонников выйти на улицы
Сегодня Советская сила: уникальные экспериментальные МАЗыОт «ядерной гусеницы» до «Перестройки». Эти советские машины так и остались лишь яркими идеями
14:29 ФСБ нашла в российском городе радиоактивные детали военной техники
14:17 Илон Маск обеднел на 14 миллиардов долларов за день
14:24 Назвавшим украинцев «одноклеточными» и «крысами» телеведущим займутся
25 февраля 2021 Все прозрачноМужчины в юбках, голая грудь и русский дух: как прошли Недели моды в Нью-Йорке и Лондоне
23 февраля 2021Наука и техника Тяжелый убийцаВВС США закупают аналог Су-57. Он станет самым вооруженным истребителем в мире
14:13 Sony перевыпустит легендарную PSP
14:14 Турция назвала условия для применения российских С-400
14:00 Умер герой мема «Ты втираешь мне какую-то дичь»
25 февраля 2021Культура Мао, мой МаоИнтриги корпораций, ложь политиков и опиаты: самый известный документалист объясняет современность
24 февраля 202169-я параллель «Она выжила, несмотря ни на что»Американка в одиночку выжила на далеком арктическом острове. Она стала героем, но умерла в нищете
14:12 Девушка с ампутированными руками накрасилась на камеру и растрогала подписчиков
13:53 Появилось видео избиения музыканта «Машины времени»
14:07 Армянские протестующие собрались у администрации президента
12 февраля 2021 Партнерский материалКак на карнавалеЧем удивляют лучшие музыкальные шоу планеты
23 февраля 2021Дом Интимная зонаУ каждого второго жителя Земли нет нормального туалета. Как это угрожает жизням миллионов людей?
13:47 В Германии назвали четыре варианта будущего «Северного потока-2»
14:01 Мать выбросила детей из окна многоэтажного дома и спасла им жизнь
13:37 Россия поставит в Киргизию С-300 и беспилотники
24 февраля 2021Мир Танцы, фетиш и «белые лошадки»Как лихие 90-е испортили имидж русских девушек в Южной Корее
24 февраля 2021Путешествия «Сердце бешено билось»Болота, медведи и беспросветный туман: что пережил россиянин в путешествии на Кольский полуостров
13:47 Порошенко рассказал о планах Украины по возвращению Крыма
13:28 Туристка переночевала в роскошном отеле и уехала с пробитой головой
13:46 Милонов назвал легионеров в РПЛ генетическими мутантами
13:18 Собянин объявил о преодолении самого страшного этапа пандемии в Москве
13:36 Директор ФСИН подтвердил этапирование Навального в колонию
13:31 Россия вооружится «Авророй»
13:12 Поклонники не узнали 58-летнюю Деми Мур на новом фото
13:30 Кремль оценил намерение Евросоюза ввести сертификаты вакцинации
13:07 Домашний кот сбежал от хозяйки и вернулся через 14 лет
13:08 Порошенко назвал исторические причины потери Крыма
13:02 Жилье резко подешевело в популярной среди россиян стране Европы
12:48 Кремль прокомментировал возвращение дипломатов из Северной Кореи на дрезине
12:53 Россия осудила авиаудар США по Сирии
13:27 Песков не увидел угрозы соглашению по Карабаху из-за ситуации в Армении