Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Нефтехимический синтез

Нефтехимический синтез (далее Н) получение продуктов на основе нефти и углеводородных газов синтетическим путем. Углеводороды нефти и газов природных горючих, газов нефтяных попутных, газов нефтепереработки служат основным сырьем в производстве важнейших массовых синтетических продуктов: пластмасс, каучуков и волокон, удобрений, поверхностно-активных и моющих веществ, пластификаторов; топлив, смазочных масел и присадок к ним, растворителей, экстрагентов и др. (см. Нефтепродукты). Все эти продукты широко применяются в различных отраслях народного хозяйства и в быту, с ними связано развитие многих новых областей техники (космонавтики, энергетики и др.). В промышленно развитых странах Н позволил создать крупную и быстро развивающуюся нефтехимическую промышленность. Углеводороды нефти и газов, являясь доступным, более технологичным и дешевым сырьем, вытесняют остальные виды сырья (угли, сланцы, растительное, животное сырье и пр.) почти во всех процессах органического синтеза (см. Основной органический синтез).

  Н базируется на успехах органической химии, катализа, физической химии, технологии и др. наук и связан с глубоким изучением состава нефтей и свойств их компонентов. В основе процессов переработки углеводородного сырья в целевые продукты лежат многочисленные реакции органической химии: пиролиз, окисление, алкилирование, дегидрирование и гидрирование, галогенирование, полимеризация, нитрование, сульфирование и др.; важнейшее значение среди них имеют каталитические реакции. В производстве продуктов Н большое место занимает подготовка углеводородного сырья и получение первичных исходных углеводородов: предельных (парафиновых), непредельных (олефиновых, диеновых, ацетилена), ароматических и нафтеновых. Основная их часть превращается в функциональные производные с активными группами, содержащими серу и др. элементы.

  Предельные (алкановые) углеводороды занимают важное место по объему использования в Н Для производства различных продуктов потребляют низшие газообразные углеводороды (метан, этан, пропан, бутан, пентаны) и жидкие или твердые парафины (от 6 до 40). Низшие парафиновые углеводороды выделяются из газов природных и попутных. Газы нефтяные попутные и получаемые при стабилизации нефти содержат предельные углеводороды 25 в количестве 83—97 объемных %. Из них выделяют этан-пропановую фракцию, изобутан, н-бутан, пентан. Природный газ с содержанием 96—97% метана используется в качестве технического метана в основном для производства аммиака, ацетилена, метилового спирта, соединений, сероуглерода, синильной кислоты. Жидкие и твердые нормальные парафины 640 получают из продуктов переработки нефти (бензино-керосиновых, дизельных и масляных дистиллятов) при охлаждении, карбамидной депарафинизацией (см. Депарафинизация нефтепродуктов) и с помощью молекулярных сит, а также др. методами. Переработкой парафинового сырья обеспечивается все возрастающая потребность Н в непредельных углеводородах (олефинах, диенах, ацетилене). Основным методом производства олефинов (этилена, пропилена, бутиленов) является высокотемпературный пиролиз разнообразного сырья, начиная от этана и газового бензина до тяжелых нефтяных фракций и сырой нефти. Олефины получаются также попутно в процессах нефтепереработки. Каталитическим дегидрированием (см. Гидрогенизация) превращают бутан в бутадиен, а изопентан в изопрен — в основные мономеры для производства каучуков синтетических.

  Большое промышленное значение имеют процессы конверсии парафиновых углеводородов в синтез-газ (смесь окиси с см. Конверсия газов). Сырьем могут быть газы природные, попутные, нефтепереработки и любые нефтяные фракции. Из синтез-газа получают дешевый водород, потребляемый в больших количествах для синтеза аммиака, гидроочистки нефтепродуктов, гидрокрекинга и др. процессов. Аммиак служит исходным продуктом для производства удобрений (аммиачной селитры, мочевины), синильной кислоты и др. Двухступенчатой конверсией метана производят также концентрированную углерода окись, используемую для многих процессов Н Синтез-газ широко применяется в оксосинтезе, основанном на реакциях олефинов с окисью и Из окиси и вырабатывается метанол — сырье, из которого получают формальдегид, важнейший продукт для производства пластмасс, лаков, клеев и пр. материалов.

  Применяя реакции окисления, галогенирования, нитрования, сульфирования и др., из парафинов производят разнообразные продукты. Путем прямого жидкофазного окисления воздухом легких фракций (пределы выкипания 30—90 °С) бензина прямой перегонки при 150—210 °С и 4 Мн/м2 (40 ам) в присутствии ацетата или вырабатывают в больших количествах уксусную кислоту. Многотоннажным процессом является жидкофазное окисление воздухом твердых нормальных парафинов в высшие жирные кислоты (1020). В промышленности реализовано производство высших спиртов окислением н-парафинов (1020). Из них вырабатывают поверхностно-активные вещества, моющие вещества типа алкилсульфатов и пр.

  В промышленных масштабах вырабатывают галогенопроизводные парафинов. Из метана получают метилхлорид, метиленхлорид, хлороформ, четыреххлористый углерод и др. продукты. Метиленхлорид и четыреххлористый являются хорошими растворителями. используют для синтеза тетрахлорэтилена, ценного мономера тетрафторэтилена и прочих. этана производят гексахлорэтан и др. Продукт твердых парафинов (около 40% ) используется в качестве пластификатора, (около 70% ) — для пропитки бумаги и тканей повышенной огнестойкости. Продукты полного узких фракций керосина и газойля являются ценными смазочными веществами и гидравлическими жидкостями, обладающими высокой термической и стойкостью. Они могут работать продолжительное время при 250—300 °С в очень агрессивных средах. Фреоны — метана и этана — применяются в качестве хладоагентов в холодильных машинах. Нитрованием пропана и парафинов, кипящих выше 160—180 °С, кислотой вырабатывают смесь нитропарафинов. Они используются как растворители и промежуточные продукты синтеза нитроспиртов, аминоспиртов, взрывчатых веществ. Сульфохлорированием и сульфоокислением керосиновых фракций 1220 и н-парафинов получают поверхностно-активные вещества типа алкилсульфонатов.

  Непредельные углеводороды. Благодаря высокой реакционной способности эти соединения широко используются в Н Многие продукты синтезируются на основе олефинов, диеновых углеводородов и ацетилена.

  Олефины. Первое место по масштабам промышленного потребления среди олефинов занимает этилен; во все возрастающих количествах применяют пропилен и бутены. Из высших олефинов основное значение имеют a-олефины с прямой цепью, получаемые термическим крекингом твердого или мягкого парафина при температуре около 550 °С и каталитической олигомеризацией этилена с помощью катализаторов. Полимеризацией олефинов получают высокомолекулярные продукты — полиэтилен, полипропилен и др. полиолефины. Полиэтилен — самый массовый вид пластмасс. Его производство растет очень быстро, и он широко используется во всех отраслях промышленности. Быстро прогрессирует синтез винилхлорида окислительным этилена или смеси этилена с ацетиленом. Винилхлорид широко используется для производства многих полимерных материалов. Из поливинилхлорида изготавливают пленки, трубы и прочие.

  Большое значение в Н приобрели окись этилена и окись пропилена; из них синтезируют гликоли, поверхностно-активные вещества, этаноламины и др. Значительное количество этилена расходуется на алкилирование бензола для производства стирола, окисление в ацетальдегид и уксусную кислоту, для производства винилацетата и этилового спирта. Для получения спиртов, альдегидов и некоторых др. соединений используется оксосинтез. олефинов производят многие ценные растворители, инсектициды и др. вещества. Из высших олефинов синтезируют алкилсульфаты, присадки к нефтепродуктам.

  Диены. Бутадиен-1,3 и 2-метил-бутадиен-1,3 (см. Изопрен) являются основными мономерами в производстве синтетических каучуков. В промышленности бутадиен получается как побочный продукт пиролиза и дегидрированием бутана и бутиленовой фракции продуктов пиролиза нефтяного сырья на этилен. К перспективным методам производства изопрена относится дегидрирование изоамиленов, выделенных из легких крекинг-бензинов, и дегидрирование изопентана, содержащегося в попутных газах и получаемого изомеризацией н-пентана. Часть бутадиена расходуется на получение циклододекатриена-1,5,9 — полупродукта в производстве полиамидных волокон.

  Ацетилен. Большое количество ацетилена производится из метана и др. парафиновых углеводородов окислительным пиролизом, электрокрекингом и пиролизом различного нефтяного сырья в плазме. Димеризацией ацетилена в присутствии однохлористой меди получают винилацетилен, используемый главным образом для производства хлоропрена (см. также Хлоропреновые каучуки). Из ацетилена получают также акрилонитрил, винилхлорид, ацетальдегид, но во всех этих случаях ацетилен постепенно вытесняется более дешевыми этиленом и пропиленом.

  Ароматические углеводороды. Бензол, толуол, ксилолы, три - и тетраметилбензолы, нафталин являются ценным сырьем для синтеза многих продуктов. Ароматические углеводороды образуются в процессах каталитического риформинга бензиновых и лигроиновых фракций. В значительных количествах эти соединения получаются попутно при пиролитическом производстве этилена. Бензол и нафталин получают также деалкилированием их алкилпроизводных в присутствии Для производства этим способом бензола используют алкилароматические углеводороды (толуол, ксилолы, высшие алкилпроизводные) и бензины пиролиза. Сырьем для получения нафталина являются тяжелые фракции риформинга, газойля каталитического крекинга. Алкилированием бензола этиленом получают этилбензол, алкилированием пропиленом — изопропилбензол, превращаемые дигидрированием в ценнейшие мономеры для производства каучуков — стирол и a-метилстирол. Из изопропилбензола при окислении воздухом получают в больших количествах фенол и ацетон. На основе алкилароматических соединений синтезируют пластификаторы, смазочные масла и присадки к ним, поверхностно-активные вещества. Окислением ароматических углеводородов получают терефталевую кислоту, служащую для производства волокон (лавсана), малеиновый и фталевый ангидрид, ценные пластификаторы и компоненты термостойких пластмасс (полиимиды). В меньших масштабах используется нитрование и др. реакции. Из и производят эффективные гербициды, растворители и изоляционные масла для трансформаторов. Бензилхлорид используется для синтеза ряда соединений, содержащих бензильную группу (бензиловый спирт, его эфиры и прочие).

  Нафтены. Из этих углеводородов только циклогексан приобрел большое значение в Н В небольших количествах циклогексан выделяется четкой ректификацией бензиновых фракций нефти (содержащих 1—7% циклогексана и 1—5% метилциклопентана). Метилциклопентан превращают в циклогексан изомеризацией с Промышленная потребность в циклогексане удовлетворяется в основном получением его гидрированием бензола в присутствии катализатора. Окислением циклогексана воздуха производят циклогексанон и адипиновую кислоту, которые используются в производстве полиамидных синтетических волокон (капрона и нейлона). Адипиновая кислота и др. дикарбоновые кислоты, получаемые при окислении циклогексана, используются для синтеза эфиров, применяемых в качестве смазочных масел и пластификаторов. Циклогексанон находит применение как растворитель, а также как заменитель камфоры.

  Большое внимание уделяется развитию микробиологического синтеза на базе нефтяного сырья. Из парафиновых углеводородов получают концентраты для питания животных.

  Лит.: Наметкин С. С., Собр. трудов, 3 изд., т. 3, М., 1955; Новые нефтехимические процессы и перспективы развития нефтехимии, М., 1970; Новейшие достижения нефтехимии и нефтепереработки, пер. с англ., т. 9—10, М., 1970; Лебедев Н. Н., и технология основного органического и нефтехимического синтеза, М., 1971; Черный И. Р., Производство мономеров и сырья для нефтехимического синтеза, М., 1973; Жермен Дж., Каталитические превращения углеводородов, пер. с англ., М., 1972; Суханов В. П., Каталитические процессы в нефтепереработке, 2 изд., М., 1973; Ситтиг М., Процессы окисления углеводородного сырья, пер. с англ., М., 1970; Вынту В., Технология нефтехимических производств. пер. с рум., М., 1968; Платэ А. Ф., Нефтехимия, М., 1967; Основы технологии и нефтехимического синтеза, под ред. А. И. Динцеса и Л. А. Потоловского, М., 1960.

  Н. С. Наметкин, В. В. Панов.

 


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 22.01.2021 21:23:40
21:08 Билл Гейтс привился от коронавируса
21:03 Верная собака шесть дней ждала хозяина перед больницей
20:51 Россиянин пострелял из автомата на свадьбе друга и попал на видео
20:44 Беременная Эмили Ратаковски снялась в купальнике на роскошной яхте
20:42 Порошенко потребовал «непрерывной осады» Кремля
20:35 В Европе установят гигантские ветряки размером с Эйфелеву башню
20:34 Описаны последствия отказа Apple от зарядника iPhone
20:33 UFC избавился от непобежденного бойца за нарушение карантина
20:29 Британский штамм коронавируса оказался более смертельным
Больше новостей
СегодняБывший СССР Мир в конце тоннеляАзербайджан обещает Карабаху светлое будущее. Почему в Армении этому не рады?
21 января 2021Силовые структуры «Его жестоко били железными прутьями»Главный вор Белоруссии был унижен и потерял власть. Ждут ли страну новые криминальные войны?
СегодняЦенности «Стоять в бикини перед незнакомцами в 16 лет было некомфортно»От подиума до тюрьмы: как живут бывшие участницы самого популярного в мире шоу о супермоделях
17:10 В США российский Су-57 признали «реликвией ушедшей эпохи»
20:26 Малышева рассказала про смертельную опасность веселящего газа
20:19 Пентагон впервые возглавил афроамериканец
СегодняДом Как домаСнимать жилье в России становится все дешевле. Что выбрать: аренду или ипотеку?
20 января 2021Спорт Партнерский материал«Если эти козлы лучшие, то я — мясник»Макгрегор против Порье — на кону встреча с Хабибом. Где смотреть бой и на кого ставить
20:15 Моргенштерна захотели оштрафовать на 300 тысяч рублей из-за плагиата
16:41 У Skoda Octavia появится длиннобазная версия
20:09 Начальника лаборатории судебной экспертизы задержали за шантаж подчиненных
СегодняИнтернет и СМИ Баланс черногоЯркие моменты из жизни простых людей — на лучших черно-белых снимках со всего мира
21 января 2021Из жизни «Слухи здесь распространяются быстро»Россиянин застрял в Турции на полгода и узнал, почему местные ищут любовь на Украине и в России
20:09 Бразильскую мутацию коронавируса обнаружили в Германии
16:09 Не знавшая о беременности женщина пошла в туалет и родила пятого ребенка
20:04 Огромного сома длиной с человека поймали в Париже возле Лувра
20 января 2021Экономика Одиссея «Академика Черского»«Газпром» впервые допустил провал «Северного потока-2». Способное его достроить судно потратило год зря
Сегодня Рассмотрите в деталях невероятный кастом-байк «Дух страсти» на базе BMW R 18Ультрасовременный проект с агрегатами новейшей модели BMW выглядит пришельцем из 1930-х
20:08 Работодателей по всему миру призвали быть милосерднее к сотрудникам
15:31 Раскрыта проблема колготок под джинсами во время мороза
19:46 Кружевное нижнее белье стало трендом из-за эротических сцен популярного сериала
21 января 2021Силовые структуры Шамсутдинов получил 24,5 года колонии за расстрел сослуживцевРядовой выплатит потерпевшим десять миллионов рублей. Его защита назвала приговор слишком суровым
СегодняКультура На последнем дыханииПандемия лишила российских музыкантов публики и денег. Как они пытаются выжить?
19:48 «Главный негодяй» UFC вступился за Трампа
19:37 Российские «Искандеры» наведут «Форпостами»
19:44 Жители российского города раскритиковали памятник «беременной» Терешковой
20 января 2021Мир «Демократия восторжествовала»Как Джо Байден стал 46-м президентом США. Боязнь погромов, тысячи военных и гимн от Леди Гаги
21 января 2021Культура Ночи черныеКинг, Али и Малкольм Икс: иконы афроамериканской истории возвращаются на экран и воюют с ФБР
19:28 Санкции против России ударили по немецкой экономике
19:42 Среди богатейших людей Африки не осталось граждан России
19:13 Летевший в Москву самолет изменил траекторию движения и приготовился к посадке
20 января 2021Россия «К таким идеям отношение скорее настороженное»В России начинают вводить ковидные паспорта. Что это значит — отвечает юрист
20 января 2021Интернет и СМИ «Призрак цифрового тоталитаризма»Крупнейшие соцсети мира заставили Трампа замолчать. Как это изменит интернет?
19:34 В Подмосковье больной волк вышел к людям
19:05 Заболевшим коронавирусом задумали приплачивать за самоизоляцию
19:32 Доктор Мясников оценил опасность вакцины от COVID-19 для онкобольных
20 января 2021Мир «Мы влюбились друг в друга»Дружба США и Северной Кореи заканчивается с уходом Трампа. Как сложатся отношения Кима и Байдена?
29 декабря 2020 ПромоПеревернуть игруКакие технологии кардинально изменят транспорт будущего
18:57 Ливан одобрит закупку вакцины «Спутник V»
19:25 Бари Алибасов попал в реанимацию из-за алкоголя
18:51 Появилось видео битвы взглядов Макгрегора и Порье
20 января 2021Культура «Будь моей деткой»Он продюсировал Beatles и Ramones, мучил жену и сел за убийство актрисы: в тюрьме умер Фил Спектор
19 января 2021Силовые структуры «Это дурманит и затягивает»Адвоката Маркелова и журналистку Бабурову убили националисты. 12 лет спустя они рассказали о мотивах
19:06 После брака с султаном «Мисс Москва» посоветовала не выходить замуж за королей
18:39 Собчак превратится в бренд
19:01 Российского чиновника отдали под суд за убийство любовницы
19 января 2021Дом Осколки СоюзаПанелька-телевизор, летающая тарелка и трансформеры — что осталось от советского наследия в Европе
21 января 2021 Отмечаем 30-летие великого суперкара Jaguar XJ220История о необычном досуге британских джентльменов и воплощении в жизнь самых неистовых фантазий
18:31 В Роспотребнадзоре назвали срок вакцинации для переболевших COVID-19
19:01 Кравчук объяснил желание посетить Крым
18:15 Джордж Клуни пришел на киноплощадку пьяным
18:56 В Германии запретили садиться в самолет без специальной маски
18:12 Женщина сбросила 40 килограммов и назвала главный секрет похудения
18:42 Британцы решили продать квартиру на месте бывшей шоколадной фабрики
18:03 После изнасилования заключенного в российской колонии завели дело
18:33 В Роспотребнадзоре назвали долю переболевших коронавирусом россиян
18:03 Логинов объяснил слезы после победы на этапе Кубка мира по биатлону
17:51 Названы лучшие игроки тура АПЛ
18:28 Представлен первый смартфон Honor с сервисами Google
17:36 Армения указала на враждебные действия Турции и Азербайджана
18:22 Российская блогерша показала «минус» машины за 15 миллионов и прослыла «зажравшейся»