Кетоны

Кетоны (далее К) класс органических соединений, содержащих карбонильную группу , связанную с двумя органическими радикалами, RCORў. В зависимости от природы R и R` различают К алифатического (жирного), алициклического, ароматического или гетероциклического ряда. Так, простейший К жирного ряда - ацетон (диметилкетон) СН3СОСН3, ароматического ряда - бензофенон С6Н5СОС6Н5. В отличие от приведенных симметричных, существуют и несимметричные (смешанные) К, содержащие разные радикалы R и R`, например жирноароматические К - ацетофенон С6Н5СОСН3. Известны также многочисленные циклические К, у которых группа входит в цикл, например циклогексанон Наименования К жирного ряда по Женевской номенклатуре производят от названия соответствующих углеводородов, прибавляя окончание "он" и указывая место карбонильной группы; так, диэтилкетон 3223 называют пентанон-3.   Низшие алифатические К - бесцветные жидкости с приятным запахом, смешивающиеся с водой; высшие - твердые вещества. Все К растворимы в органических растворителях.   По способам получения и свойствам К аналогичны альдегидам; однако К менее реакционноспособны, значительно более устойчивы к окислению. Для К характерны два вида реакций, обусловленных наличием карбонильной группы, - присоединение к карбонильной группе и замещение ее Так, к К легко присоединяется синильная кислота с образованием оксинитрилов RC () Rў; аналогично с К реагируют бисульфит 3, 3 и др. При гидрировании К образуются вторичные спирты:  RCORў+2 ® RCH () Rў, при взаимодействии К с металлоорганическими соединениями и последующем гидролизе - третичные спирты: RCOR`+R"MgX ® RR`(R")OmgX ® RR`R". При взаимодействии с 5 в К замещается на два С гидроксиламином К дают кетоксимы: RCOR`+2 ® RC (=) R`; эту реакцию, а также образование др. продуктов замещения (например, гидразонов, 2,4-динитро-фенилгидразонов) применяют для идентификации К Гидролиз этих продуктов используется для получения чистых К Большое значение имеет восстановление группы  до  (Кижнера -Вольфа реакция).   В промышленности К получают дегидрированием вторичных спиртов: RCH () R` ® RCOR`+2 термическим разложением солей карбоновых кислот: (RCOO)2 ® R2+3   или пропусканием паров карбоновых кислот над катализаторами типа окисей тория, а также карбоната Ароматические и жирноароматические К получают при действии на ароматические углеводороды кислот в присутствии например: 66+3 ® 653+.   Многие К можно получать окислением углеводородов воздуха в присутствии катализаторов: например, из этилбензола 6523 получают ацетофенон, из циклогексана - циклогексанон.   К находят разнообразное применение. Так, циклогексанон служит исходным продуктом для получения синтетических волокна капрона. Михлера кетон применяют в производстве триарилметановых красителей. Некоторые К используют в парфюмерии (см. Иононы).   Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М., 1969-70.