Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Карбония ионы

Карбония ионы (далее К) карбкатионы, молекулярные частицы, содержащие трехковалентный положительно заряженный К обладают высокой реакционной способностью и поэтому малоустойчивы (ср. Карбанионы). К образуются:

  При гетеролитическом разрыве связи С — Х (электронная пара, осуществляющая эту связь, уходит вместе с группой X):



  Например, действие сильных кислот на трифенилкарбинол дает соль трифенилметилкатиона:

(65)3— + 24 Û (С6Н5)3С+ + НО4- + 2.

  Этот К устойчив вследствие распределения положительного заряда между несколькими
  При действии апротонных кислот на галогенпроизводные, например:

4 + AICI3 Û 3+ + AICl4-.

  При присоединении протона или другого катиона по кратной связи:

(3)2=2 + + Û (3)3+

и др. способами.

  К легко реагируют с анионами, с молекулами, имеющими неподеленную электронную пару или кратную связь, и с др. соединениями, атакуя места с повышенной электронной плотностью. К — промежуточные частицы в большом числе теоретически и практически важных органических реакций (например, алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу, реакции электрофильного присоединения к олефинам, изомеризация и катионная полимеризация олефинов, пинаколиновая и ретропинаколиновая, Демьянова и Вагнера — Меервейна перегруппировки).

  Лит.: Бреслоу Р., Механизмы органических реакций, пер. с англ., М., 1968; Робертс Дж., Касерио М., Основы органической химии, пер. с англ., ч. 1—2, М., 1968.

  Б. Л. Дяткин.


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 12.12.2019 20:19:42