Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Замещения реакции

Замещения реакции (далее З) превращения, характеризующиеся тем, что "атакующая", частица вытесняет какой-либо или группу из др. реагента:

Х + - R X - + .

  В зависимости от характера Х З подразделяют на нуклеофильные (sn реакции; Х - анион или молекула, несущая неподеленную электронную пару), электрофильные (se реакции; Х - катион или иная частица, обладающая сродством к электронной паре) и радикальные (sr реакции; Х - частица с неспаренным электроном). Различают мономолекулярные и бимолекулярные З По механизму нуклеофильного мономолекулярного замещения (1) протекает, например, гидролиз трет-бутилхлорида, при этом на первой стадии происходит медленная диссоциация на ион карбония и на второй - быстрая реакция карбониевого иона с водой с образованием трет-бутилового спирта:

(3)3- R (3)3+ + -,

(3)3+ + 2 R (3)3- + +.

  Для первичных и вторичных алкилгалогенидов более характерен одностадийный гидролиз, при котором разрыв связи С - галоген и образование связи С-ОН происходит синхронно (нуклеофильное бимолекулярное замещение, 2):



  Кинетика процесса в первом случае отвечает первому, во втором - второму порядку (см. Кинетика химическая). Электрофильное замещение наиболее характерно для ароматических соединений, например:



  Пример радикального замещения - металепсия (радикально-цепное парафинов):

  2 R · + ·; · + 4 R 3· + ;

  3· + 2 R 3 и т.д.

  Частным видом З являются реакции двойного обмена:

  X- + Z- R X- + -Z

  и вытеснения:

  + 4 R 4 + .

  Б. Л. Дяткин.


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 19.03.2024 11:55:51