Енолы

Енолы (далее Е) органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН при двойной связи. Простейший Е - виниловый спирт 2 = , который, как и большинство Е, неустойчив в свободном состоянии и превращается в изомерный ацетальдегид:   Неустойчивость Е объясняется тем, что они находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями: (см. Таутомерия). Поскольку карбонильная форма энергетически выгоднее енольной (на 54-71 кдж/моль (13-17 ккал/моль)), равновесие, как правило, смещено в сторону образования альдегидов и кетонов. Так, содержание Е в ацетоне 2,5-10-4%, в циклогексаноне 2,5-10-4%. Однако в отдельных случаях енольная форма становится устойчивой (например, у b-дикетонов, b-кетоальдегидов, циклических a-дикетонов и др.), т. к. разница в энергии компенсируется энергетическим выигрышем вследствие образования системы сопряженных связей, а также связи благодаря возникновению гидроксильной группы. Содержание Е в равновесной смеси зависит также от растворителя, температуры и др. факторов.