|
|
Большая Советская Энциклопедия (цитаты)
|
|
|
|
|
Диеновый синтез | Диеновый синтез (далее Д) реакция 1,4-присоединения диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями (диенов) к ненасыщенным соединениям (диенофилам). В результате Д образуются шестичленные циклы, содержащие двойную связь между вторым и третьим исходного диена. Типичный пример Д - получение ангидрида тетрагидрофталевой кислоты () из бутадиена-1,3 () и малеинового ангидрида ():
Диенофилами обычно служат соединения, содержащие этиленовую или ацетиленовую связь, активированную электроотрицательной группой (- -, - COOR, - , - 2 или др.). С такими диенофилами Д осуществляют простым смешением или нагреванием реагентов при 100-120°С. При отсутствии активирующей группы в диенофиле для Д необходимы жесткие условия. В качестве диенофилов можно применять также карбонильные соединения, например гексафторацетон (3)2 = О, нитрозосоединения, например нитрозобензол 65 - = О, азосоединения, например гексафторазометан 3 - = - 3 и др. Роль диенов могут выполнять гетероциклические соединения, например фуран.
Первые примеры Д можно найти в работах В. Н. Ипатьева (1897) и С. В. Лебедева (1909) по исследованию димеризации изопрена; как общая реакция органической химии Д открыт в 1928 немецкими химиками-органиками О. Дильсом и К. Альдером. Д широко применяют в синтетической органической химии, в том числе для синтеза стероидов. Исследование Д позволило объяснить ряд процессов при полимеризации диеновых углеводородов.
Б. Л. Дяткин.
|
Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска
|
|
 |
 |
 |
|
