Борнеол

Борнеол (далее Б) борниловый спирт, вторичный спирт группы бициклических терпенов. Б имеет эндо-конфигурацию, его изомер, называемый изоборнеолом (изо-Б), — экзо-конфигурацию (группировка (3)2 расположена вне плоскости кольца). Б и изо-Б содержат асимметричные (отмечен звездочкой) и поэтому каждый из них существует в двух оптически деятельных и одной неактивной рацемических формах (—, + и ±). (+)-Б (борнейская камфора) содержится в выделениях дерева Dryobalanops camphora, произрастающего на островах Борнео и Суматра, а также в розмариновом, лавандовом и камфорном маслах. (—)-Б в виде ацетата содержится в хвое сибирской пихты. (+)-Б и (—)-Б имеют tпл 208,5°С, tкип 212°С, угол вращения плоскости поляризации (a) D20 = ±37,9°, возгоняются. Рацемат (±)-Б плавится при 210,3°С. (—)-Б и (±)-Б входят в состав валерианового масла.   При окислении и каталитическом дегидрировании Б превращается в камфару, дегидратация Б ведет к камфену. Основной способ получения Б состоит в гидратации пинена, содержащегося в скипидаре. Б применяется в производстве камфоры.   изо-Б (tпл 214°С) в природе не встречается, получается из камфена.