|
|
Большая Советская Энциклопедия (цитаты)
|
|
|
|
|
Мезомерия | Мезомерия (далее М) (от мезо... и греч. méros - часть), сопряжение, резонанс в сопряженных системах, характер распределения электронной плотности в молекулах, который можно трактовать как частичную делокализацию связей и зарядов Так, в карбоксилат-анионе, согласно классической структуре, один из связан с простой связью и несет полный отрицательный заряд, другой соединен двойной связью и нейтрален. Такая структура может быть выражена двумя равноценными формулами и (см. ниже). Опыт же показывает, что оба равноценны, т. е. каждый из них несет один и тот же частичный отрицательный заряд, а обе связи с С имеют одинаковую длину. Т. о., истинная структура является промежуточной между и ; она может быть изображена как резонансный гибрид канонических (крайних) структур и (см. Резонанса теория) или мезомерной формулой , в которой изогнутые стрелки показывают направление смещения электронов, приводящего к выравниванию зарядов и связей:
М ярко проявляется в сопряженных системах (см. Сопряжение связей). Обычно она выражает состояние, промежуточное между классической структурой и структурой (или структурами) с полностью разделенными зарядами, например:
В циклически сопряженных системах мезомерное смещение не всегда приводит к разделению зарядов. Так, строение бензола может быть представлено как резонансный гибрид двух классических структур Кекуле ( и ) или же мезомерной формулой , отражающей равноценность всех шести и всех связей между ними:
Мезомерный эффект с небольшим ослабеванием передается по системе сопряженных связей (поэтому он называется также эффектом сопряжения). Группы, несущие неподеленную электронную пару ( , RÖ–, Ö–, галогены), обладают положительным мезомерным эффектом (+М-эффект) и могут увеличивать электронную плотность остальной части системы; группы  ,  ,  и т.п. уменьшают электронную плотность (- М-эффект):
Представление о М позволяет объяснить многие свойства веществ и механизмы реакций в органической химии. Количественная картина распределения электронной плотности в молекулах может быть получена путем квантовомеханических расчетов (см. Квантовая химия).
Концепция М разработана главным образом английским химиком К. Инголдом в 1926.
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1, М, 1969.
Б. Л. Дяткин.
|
Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска
|
|
 |
 |
 |
|
|
|
Новости 22.12.2024 23:39:56
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
