Бензол

Бензол (далее Б) органическое соединение 66, простейший ароматический углеводород; подвижная бесцветная летучая жидкость со своеобразным нерезким запахом; tnл 5,5°; tkип 80,1°С; плотность 879,1 кг (м3 (0,8791 г/см3) при 20°С; n20D 1,5011. С воздухом в объемной концентрации 1,5-8% Б образует взрывоопасные смеси. Б смешивается во всех соотношениях с эфиром, бензином и др. органическими растворителями; в 100 г Б при 26°С растворяется 0,054 г воды; с водой образует азеотропную (постоянно кипящую) смесь (91,2% Б по массе) с tkип 69,25°С.   Б открыт М. Фарадеем. (1825), который выделил его из жидкого конденсата светильного газа; в чистом виде Б получен в 1833 Э. Мичерлихом, сухой перегонкой соли бензойной кислоты (отсюда название).   В 1865 Ф. А. Кекуле предложил для Б формулу строения , соответствующую циклогексатриену - замкнутую цепь из 6 с чередующимися простыми и двойными связями. Формулой Кекуле довольно широко пользуются, хотя накоплено много фактов, свидетельствующих о том, что Б не обладает строением циклогексатриена. Так, давно установлено, что орто-дизамещенные Б (например, 1,2 и 1,6) существуют лишь в одной форме, тогда как формула Кекуле допускает изомерию таких соединений (заместители у связанных простой или двойной связью). В 1872 Кекуле дополнительно ввел гипотезу о том, что связи в Б постоянно и очень быстро перемещаются, осциллируют. Были предложены и др. формулы строения Б, однако они не получили признания.   свойства Б формально в некоторой степени соответствуют формуле (1). Так, в определенных условиях к молекуле Б присоединяются 3 молекулы или 3 молекулы Б образуется при конденсации 3 молекул ацетилена. Однако для Б характерны в основном не реакции присоединения, типичные для ненасыщенных соединений, а реакции электрофильного замещения. Кроме того, бензольное ядро очень устойчиво к действию окислителей, например перманганата что также противоречит наличию в Б локализованных двойных связей. Особые, т. н. ароматические, свойства Б объясняются тем, что все связи в его молекуле выравнены, т. е. расстояния между соседними одинаковы и равны 0,14 нм (1,40 ), длина простой связи С-С 0,154 нм (1,54 ) и двойной С = С 0,132 нм (1,32 ). Молекула Б имеет ось симметрии шестого порядка; для Б как ароматического соединения характерно наличие секстета p-электронов, образующих единую замкнутую устойчивую электронную систему. Однако до сих пор нет общепринятой формулы, отражающей его строение; часто используют формулу .   Б содержится в продуктах сухой перегонки каменного угля (коксовом газе) и небольшое количество - в коксовой смоле. Значительные количества Б получают также каталитической циклизацией алифатических углеводородов нефти (см. Ароматизация нефтепродуктов). Б - важнейшее сырье промышленности. При действии кислоты на Б образуется нитробензол С6Н5О2, который может быть восстановлен в анилин 652 - исходный продукт в производстве многих красителей. При взаимодействии Б с серной кислотой получается бензолсульфокислота 652, щелочное плавление солей которой - один из основных методов производства фенола. При алкилировании Б этиленом в присутствии получается этилбензол, каталитическое дегидрирование которого представляет собой основной способ производства стирола 65=2. Аналогично из Б и пропилена образуется изопропилбензол 65 (3)2 - исходный продукт для получения фенола и ацетона в промышленном масштабе. Широко применяют и галогенопроизводные Б Так, омыляется в фенол; из и Гриньяра реакцией получают фенилмагнийхлорид 65, при реакции которого с окисью этилена образуется b-фенилэтиловый спирт 6522, используемый в парфюмерии как искусственное розовое масло. При каталитическом гидрировании Б превращается в циклогексан - исходный продукт в одном из способов производства капролактама, полимеризацией которого получают синтетическое волокно "капрон". При облучении Б присоединяет 3 моля с образованием смеси стереоизомерных гексахлорциклогексанов, один из которых (гексахлоран) обладает сильными инсектицидными свойствами. Б применяют в производстве взрывчатых веществ, а также как растворитель и экстрагирующее средство в производстве лаков, красок и др.   Лит.: Неницеску К. Д., Органическая пер. с рум., т. 1, М., 1962, с. 304, 323.   Я. Ф. Комиссаров.   Действие на организм. Б может вызывать острые и хронические отравления. Проникает в организм главным образом через органы дыхания, может всасываться и через неповрежденную кожу. Предельно допустимая концентрация паров Б в воздухе рабочих помещений 20 мг/м3. Выводится через легкие и с мочой. Острые отравления происходят обычно при авариях; их наиболее характерные признаки: головная боль, головокружение, тошнота, рвота, возбуждение, сменяющееся угнетенным состоянием, частый пульс, падение кровяного давления, в тяжелых случаях - судороги, потеря сознания. Хроническое отравление Б проявляется изменением крови (нарушение функции костного мозга), головокружением, общей слабостью, расстройством сна, быстрой утомляемостью; у женщин - нарушением менструальной функции. Надежная мера против отравлений парами Б - хорошая вентиляция производственных помещений.   Лечение при острых отравлениях: покой, тепло, препараты, сердечно-сосудистые средства; при хронических отравлениях с выраженной анемией: переливание эритроцитарной массы, витамин 12, препараты   Лит.: Омельяненко Л. М. и Сенкевич Н. А., Клиника и профилактика отравлений бензолом, М., 1957; Профессиональные болезни, 2 изд., М., 1964.