Толуол

Толуол (далее Т) (от испанского tolú - толуанский бальзам, из которого впервые был получен Т), метилбензол, бесцветная горючая жидкость, по запаху напоминающая бензол; tпл - 95 °С, tkип 110,6 °С, плотность 0,8669 г/см3 (20 °С), пределы взрываемости смеси с воздухом 1,27-7,0% Т (по объему), tвоспл 552 °С, tвсп 4,4 °С. Т смешивается с большинством органических растворителей; при 22 °С в 1кг воды растворяется 0,492 г Т, в 1 кг Т - 0,526 г воды.  Т содержится в некоторых нефтях; в промышленности его выделяют главным образом из каменноугольной смолы и продуктов термической переработки нефтяных фракций. Т - важное сырье; для него характерны реакции электрофильного замещения в бензольном ядре и превращения метильной группы при сохранении ядра. Электрофильное замещение происходит легче, чем в бензоле, и направляется главным образом в пара- и орто-положения (4- и 2-, 6-). Так, нитрование Т смесью 3 и 24 последовательно дает моно- и динитропроизводные, а затем 2, 4, 6-тринитротолуол (тол, или тротил).   Превращения метильной группы происходят по радикальному механизму. Например, при УФ-облучении и нагревании приводит к бензилхлориду 652, бензилидену 652 и бензотрихлориду 653; нитрование раствором 3 в уксусной кислоте дает a-нитротолуол 6522, окисление - бензиловый спирт 652, бензойный альдегид 65 и бензойную кислоту 65. Т применяется в производстве красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и различных полупродуктов; используется в качестве растворителя при получении пластмасс, лакокрасочных материалов, типографских красок, в резиновой промышленности и др.   Т менее токсичен, чем бензол. Предельно допустимая концентрация паров Т в воздухе 0,05 мг/л.   Б. Л. Дяткин.