Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Сераорганические соединения

Сераорганические соединения (далее С) вещества, содержащие в молекуле связь — сера. С многочисленны и разнообразны; сера, наряду с и галогенами, — один из основных элементов-органогенов. В С может находиться в любой характерной для него степени окисления: (-2), (+4) и (+6). Главные типы С (R, R", Ar — органический остаток): 1) содержащие (-2) — меркаптаны (тиоспирты) RSH, тиофенолы Ar, тиоальдегиды R — = и тиокетоны R — — R", тиокислоты  (тиоловые кислоты),  (тионовые кислоты) и  (дитиокислоты), а также их разнообразные производные, тиоэфиры (органические сульфиды) R — — R", ди- и полисульфиды R — x — R" (x ³ 2), соли сульфония RR"+X(X — анион, например ; см. Ониевые соединения), серосодержащие гетероциклы, например тиофен, а также многочисленные соединения различных классов, несущие серосодержащую группировку, например меркаптоаминокислоты; 2) С, содержащие (+4), — сульфиновые кислоты  и сульфоксиды RSOR"; 3) содержащие (+6), — сульфокислоты RSO3 и сульфоны R — 2 — R".

  Основные методы синтеза С основаны на реакциях органических соединений с элементарной серой или ее простейшими неорганическими соединениями:

  2, 2, , 2, 2, 3, 24.

  Ниже приведены схемы некоторых реакций:



  — + 24 ® 3 + 2

  Большое значение имеют также методы, основанные на взаимных превращениях С

  К С принадлежат многие важные природные вещества, например аминокислоты цистеин и метионин, ряд коферментов (кофермент А, липоевая кислота), витаминов (тиамин, биотин), антибиотиков (например, пенициллины). Сульфгидрильные группы цистеина играют важную роль в активном центре многих ферментов. Дисульфидные связи цистина, образующиеся в результате связывания двух остатков цистеина, участвуют в поддержании пространственной структуры белков и К С относятся также многочисленные лекарственные и физиологически активные синтетические вещества, в том числе сульфаниламидные препараты, радиозащитные средства (цистамин, цистафос и др.), инсектофунгициды и ростовые вещества, отравляющие вещества (иприт), красители различных классов — сернистые, некоторые анилиновые, антрахиноновые, фталоцианиновые. Как С можно рассматривать и некоторые высокомолекулярные соединения, например полисульфидные каучуки (тиоколы); на образовании С основана вулканизация каучуков серой (и се производными). С используются в качестве ингибиторов полимеризации и окисления, стабилизаторов полимерных материалов (меркаптобензимидазол и др.), растворителей (тетраметиленсульфон, диметилсульфоксид). Соли органических сульфокислот применяют как поверхностно-активные вещества (моющие средства). Многие С, например ароматические сульфокислоты, — важные полупродукты основного органического синтеза.

  Б. Л. Дяткин.


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 20.04.2024 16:37:12