Пиридин

Пиридин (далее П) гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с характерным запахом; tпл —41,6°С, tкип 115,3°С, плотность 0,9832 г/см3 (20°С); смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей. П — слабое основание; образует соли с кислотами и соли -алкилпиридиния 55•RX с галогеналкилами (RX), а также комплексные соединения с 2, 2, 3, 2, 2; действием надкислот (RCOOOH) окисляется в -окись. П проявляет свойства ароматического соединения, но, в отличие от бензола, с трудом вступает в реакции электрофильного замещения — нитруется, сульфируется и лишь около 300 °С с образованием преимущественно b-производных. Нуклеофильное замещение происходит легче, чем в бензоле. Так, П с 2 дает a-аминопиридин, с — a-оксипиридин (Чичибабина реакции). П восстанавливается в спирте или 2 над при 120 °С до пиперидина. При действии, например, оснований на соли пиридиния пиридиновое кольцо разрывается с образованием глутаконового диальдегида = 2 или его производных.   Ядро П— структурный фрагмент многих алкалоидов, витаминов, лекарств, препаратов (например, анабазина, никотина, никотиновой кислоты, кордиамина и др.).   П токсичен; максимально допустимая концентрация паров в воздухе 0,0015 мг/л.   Основной источник П— каменноугольная смола, в которой его содержится около 0,08%; смесь П с его гомологами (так называемые пиридиновые основания) извлекают из фракций легкого и среднего масел разбавленной 24; после нейтрализации подвергают разгонке (см. также Пиколины).   П широко используют в промышленном органическом синтезе для получения красителей, пестицидов, лекарственных препаратов, в качестве растворителя; производные П, например 2-метил-5-винилпиридин, применяют в производстве винилпиридиновых каучуков. Псульфотриоксид 55•3 — мягкий сульфирующий агент.   Э. П Лурье.