Нитрилы

Нитрилы (далее Н) карбоновых кислот, цианистые соединения, RC ≡ , органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры - изонитрилы.   Первый представитель ряда - цианистый водород (формонитрил). Низшие алифатические Н - жидкости с неприятным запахом, высшие - твердые вещества, простейший ароматический Н бензонитрил - бесцветная жидкость с приятным запахом горького миндаля; некоторые свойства Н приведены в таблице. Нитрил tкип, °С Плотность при 20°С, г/см3 Ацетонитрил 3 81,6 0,783 Пропионитрил 25 98 0,785 Бутиронитрил 37 118 0,794 Стеаронитрил 1735 357 0,818* Бензонитрил 65 190,7 1,0102 * При 41°С.  d1515.   Н восстанавливаются до первичных аминов RNH2; Н с ненасыщенными углеводородными остатками легко полимеризуются. Например, в промышленности полимеризацией акрилонитрила получают полиакрилонитрильные волокна. Формонитрил, или синильную кислоту, , применяют в производстве акрилонитрила, метакрилонитрил - для получения органического стекла. Под действием кислот и щелочей Н гидролизуются до карбоновых кислот ():   Реакцию можно остановить на стадии образования амида карбоновой кислоты (). Обратная реакция, т. е. отщепление воды от амида или аммониевой соли карбоновой кислоты - один из основных способов получения Н; другой способ - взаимодействие галогеналкилов с цианидом .