|
|
Большая Советская Энциклопедия (цитаты)
|
|
|
|
|
Ароматические соединения | Ароматические соединения (далее А)(от греч. árômа - благовоние), класс органических циклических соединений, все которых участвуют в образовании единой сопряженной системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название "Ароматические соединения" закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом. Простейшее Ароматические соединения - бензол (1). К Ароматические соединения относятся также нафталин (), антрацен (), фенантрен () и др. соединения, содержащие конденсированные бензольные кольца, а также различные их производные.
Выделение Ароматические соединения в особый класс органических соединений обусловлено рядом соображений. Бензол 66, содержащий формально 3 двойные связи, должен обладать свойствами сильно ненасыщенного соединения; между тем бензол и др. Ароматические соединения не изменяются при действии перманганата на холоду, не присоединяют тотчас же как это наблюдается в случае олефинов, содержащих двойные связи. Для Ароматические соединения характерна легкость замещения связанных с в бензольном кольце, при действии различных электрофильных реагентов (см. Нуклеофильные и электрофильные реагенты). Так, при действии кислоты на бензол образуется нитробензол: 66 + 3 ® 652 + 2.
Аналогичные процессы электрофильного замещения происходят и при сульфировании, галогенировании, ацетилировании Ароматические соединения, которые при этом ведут себя скорее как насыщенные, чем как ненасыщенные соединения. Следует, однако, иметь в виду, что легкость реакций замещения и затрудненность реакций присоединения к Ароматические соединения носят лишь количественный характер; в определенных условиях бензол присоединяет три молекулы с образованием гексахлорциклогексана 666; гидрирование нафталина ведет к присоединению пяти молекул с образованием декалина.
Ароматические соединения очень устойчивы; образуются из других классов соединений в жестких условиях. Так, бензол можно получить из ацетилена при 650° в присутствии активного угля; бензол образуется также при дегидрировании ("ароматизации") циклогексана ().
Заместители в Ароматические соединения приобретают особые свойства. Например, фенолы обладают более кислыми свойствами, чем спирты, а нитрофенолы в этом отношении приближаются к карбоновым кислотам. Ароматические амины значительно более слабые основания, чем алифатические; для ароматических аминов, например анилина
652, характерна реакция с кислотой - диазотирование, приводящая к диазосоединениям, широко применяемым в производстве красителей. Ароматические соединения чрезвычайно многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматич. нитросоединения, сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей, лекарственных веществ; фенолы, стирол, терефталевую кислоту используют для синтеза полимеров; из толуола получают взрывчатое вещество тротил и т.д.
Характерные особенности этого класса соединений могут быть объяснены тем, что Ароматические соединения на самом деле не содержат чередующихся простых и кратных связей; все связи в бензоле равноценны и совершенно выравнены; расстояния между в бензоле  промежуточны между значениями межатомных расстояний в случае простой  двойной  связей. Поэтому строение бензола теперь предпочитают изображать не обычной формулой (1), а формулой (1а). Для бензола и др. Ароматические соединения характерно, что все p-электроны образуют устойчивую "замкнутую" электронную оболочку.
Позже было найдено, что сходными с Ароматические соединения свойствами обладают и многие другие "небензоидные" соединения. В первую очередь следует назвать ненасыщенные пятичленные гетероциклические соединения типа фурана, тиофена, пиррола. Ароматическими свойствами обладают и шестичленные гетероциклические соединения типа пиридина.
Известны небензоидные Ароматические соединения, скелет которых состоит только из к их числу относятся такие стабильные органические ионы, как катион тропилия (), анион циклопентадиенила (), биполярные соединения типа азуленов
() и др. Ароматическими свойствами обладают и некоторые неорганические соединения, например боразол (IX), фосфонитрилхлорид (X). Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений, проявляющаяся в способности вступать в реакции электрофильного замещения, соответствует ряду: анион > пиррол > бензол ® пиридин > тропилий; способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется в обратном порядке.
Лит.: Карер П., Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1960.
Я. Ф. Комиссаров. |
Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска
|
|
 |
 |
 |
|
|
|
Новости 06.11.2024 02:58:10
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
