Лактамы

Лактамы (далее Л), внутренние циклические амиды аминокарбоновых кислот, содержащие группировку — — — в кольце (1); таутомерная "енольная" форма Л называется лактимной ():   В зависимости от типа аминокарбоновых кислот, образующих Л, различают (b-, g-, d-, e-лактамы и т. д., например b-пропиолактам (, tпл 73—74°С), g-бутиролактам (, tпл 24,6 °С), e-капролактам (, tпл 68—69 °):   Л получают главным образом циклизацией аминокарбоновых к-т или их производных ( — (2)n2, где =, COOR, 2, ), а также амидов галогено- или оксикарбоновых кислот (X — (2)n CONHR, где Х=ОН или галоген). Важный метод получения Л — Бекмана перегруппировка оксимов циклических кетонов; таким способом в промышленности получают e-капролактам.  Л легко алкилируются, ацилируются, галогенируются и т. д.; цикл при этом сохраняется. Однако при гидролизе, аммонолизе, гидрогенолизе и полимеризации лактамное кольцо раскрывается по месту связи — — — . Так, при полимеризации e-капролактама образуется поликапроамид, из которого получают волокно "капрон". Многие Л — биологически активные вещества (например, в молекуле пенициллина содержится остаток b-пропиолактама).