Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Камфеновые перегруппировки

Камфеновые перегруппировки (далее К) внутримолекулярные перегруппировки соединений терпенового ряда. Известны К первого и второго рода. Взаимные превращения терпенов при К аналогичны ретропинаколиновой перегруппировке в алифатическом ряду. Так, дегидратация борнеола в присутствии кислот приводит не к ожидаемому ненасыщенному углеводороду - борнилену, а вследствие К 1-го рода к его структурному изомеру - камфену. Промышленный синтез камфоры из a-пинена также включает К 1-го рода.

  К 1-го рода открыта Е. Вагнером (1899), позднее над выяснением ее механизма работал Г. Меервейн; К 2-го рода - С. Наметкиным (1927). Поэтому К 1-го рода часто называют перегруппировкой Вагнера, или Вагнера - Меервейна, а К 2-го рода - перегруппировкой Наметкина.

  Лит.: Реутов О. А., Теоретические основы органической химии, М., 1964; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970.

  В. Н. Фросин.


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 25.12.2024 11:19:53