|
|
Большая Советская Энциклопедия (цитаты)
|
|
|
|
|
Изонитрилы | Изонитрилы (далее И) карбиламины, изоцианиды, органические соединения общей формулы  структурные изомеры нитрилов (эфиров синильной кислоты, R - º ). И - бесцветные жидкости со специфическим отвратительным запахом, весьма токсичны; свойства некоторых из них приведены в таблице:
И
|
tкип, °С
|
Плотность, г/см3 (t °)
|
Meтилизоцианид СН3С:::::
|
59,6
|
0,756 (7°)
|
Этилизоцианид 25:::::.
|
79,0
|
0,744 (25°)
|
Изопропилизоцианид (3)2.
|
87,0
|
0,760 (0°)
|
Фенилизоцианид С6Н5С::::..
|
78 (при 40 мм pm. cm.)
|
0,975 (20°)
|
И нерастворимы в воде, растворимы в спирте и эфире, устойчивы к действию щелочей; разбавленными кислотами быстро гидролизуются до первичных аминов (RNH2) и муравьиной кислоты (). Окись окисляет И до изоцианатов R - = = , действие серы приводит к изотиоциановой кислоты эфирам R - = = , реакция с - к карбиламинхлоридам R - = 2; изонитрильная группа под действием каталитически возбужденного восстанавливается до метиламиногруппы:  При нагревании И изомеризуются в нитрилы.
И могут быть получены в результате взаимодействия смеси (3) и первичного амина (RNH2) со спиртовым раствором щелочи. Эта реакция - высокочувствительный способ качественного определения как аминов, так и (а также 3), так как образующийся И легко обнаруживается по сильному характерному запаху (изонитрильная проба по Гофману). И получают также действием 3 на моноалкиламиды муравьиной кислоты, алкилированием или солей синильной кислоты () алкилиодидами и другими способами.
Некоторые И используются для синтеза различных веществ (амидов, нитрилов, аминокислот и др.). И открыты А. Гофманом (1866).
В. Н. Фросин. |
Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска
|
|
 |
 |
 |
|
