|
|
Большая Советская Энциклопедия (цитаты)
|
|
|
|
|
Альдегиды | Альдегиды (далее А) класс органических соединений, содержащих карбонильную группу
 ,
связанную c органическим радикалом (R) и с
 .
Свойства А во многом сходны со свойствами кетонов, также содержащих карбонильную группу, но связанную с двумя радикалами, R2. Названия "А" обычно производят от названий соответствующих кислот. Так, муравьиной кислоте соответствует муравьиный альдегид, или формальдегид ; уксусной кислоте - уксусный альдегид, или ацетальдегид 3.
Из сопоставления формул спиртов RCH2, альдегидов RCHO и кислот RCOOH следует, что по степени окисленности А занимают промежуточное положение между этими соединениями. С этим связаны некоторые способы их получения и свойства. Так, при окислении первичных спиртов или при осторожном восстановлении кислот образуются А:
RCH2 + ® RCHO + 2;
RCOCI + 2 ® RCHO + .
Промежуточному положению А отвечает и их способность к реакциям окисления-восстановления; например, в присутствии спиртового раствора едкой щелочи А превращаются в смесь спирта и кислоты (см. Канниццаро реакция):
265 ® 652 + 65.
А могут быть получены также пиролизом смешанных солей муравьиной и какой-либо другой карбоновой кислоты:
RCOOCaOOCH ® 3 + RCHO.
Осторожным окислением ароматических соединений, содержащих метильную группу, получают ароматический А
Техническое значение имеет аналогичный способ получения простейшего ненасыщенного А - акролеина - из пропилена:
Метод синтеза ацетальдегида, имеющий промышленное значение, состоит в гидратации ацетилена в присутствии солей (см. Кучерова реакция):
º + 2 ® 3.
А склонны к полимеризации; формальдегид, например, легко превращается в пара-формальдегид, ацетальдегид - в циклический тример, т. н. паральдегид. При конденсации 2 молей А образуются альдоли:
23 ® 3()2
(см. Альдольная конденсация), которые с отщеплением воды могут образовать ненасыщенные альдегиды:
3()2 ® 3 = + 2
(см. Кротоновая конденсация).
А легко вступают за счет карбонильной группы во многие реакции присоединения и замещения. Так, с они образуют циангидрины: RCH(). Аналогично они реагируют с бисульфитом аминами и др. При действии гидроксиламина или гидразинов А дают соответственно оксимы RCH = и гидразоны RCH = -3.
А широко применяют в производстве феноло-альдегидных смол, как душистые вещества (ванилин, цитраль и др.), как полупродукты синтеза др. веществ, например 3 - для синтеза уксусной кислоты 3 и этилацетата 325 (см. Тищенко реакция), а также в синтезе олефинов и полиенов (см. Виттига реакция).
Я. Ф. Комиссаров. |
Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска
|
|
 |
 |
 |
|
|
|
Новости 23.12.2024 03:58:36
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
