Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Диеновые углеводороды

Диеновые углеводороды (далее Д) диены, диолефины, непредельные углеводороды с двумя двойными связями. В зависимости от взаимного расположения двойных связей в молекуле различают:

  1) Д с изолированными двойными связями, например пентадиен-1,4

 

и др. диены типа



по свойствам подобные олефинам;

  2) Д с кумулированными двойными связями



составляющие класс алленов;

  3) Д с сопряженными (чередующимися) двойными связями, например бутадиен-1,3 (дивинил),

 

2-метилбутадиен-1,3 (изопрен),

  2 = С (СН3) - = 2,

2- (
  2 = - = 2,

циклопентадиен



и др. Обычно под термином "Д" подразумевают соединения с сопряженными двойными связями. В таких соединениях имеет место сопряжение p-связей и образование единого p-электронного облака, что обусловливает повышение энергии образования молекулы, некоторое усреднение расстояний между диеновой системы, высокую поляризуемость молекулы и способность ее вступать, наряду с обычными реакциями присоединения по двойным связям (1,2-присоединение), в реакции присоединения по концам сопряженной системы (1,4-присоединение). Так, бутадиен-1,3 присоединяет молекулу с образованием 3,4-дибромбутена-1 и 1,4-дибромбутена-2:



К типу 1,4-присоединения относится диеновый синтез. Сопряженные диены (например, бутадиен, изопрен, легко полимеризуются и сополимеризуются, образуя полимеры и сополимеры, обладающие высокоэластическими свойствами (см. Каучуки синтетические). Стереоспецифической полимеризацией изопрена синтезирован каучук, по структуре идентичный натуральному (см. Каучук натуральный).

  Б. Л. Дяткин.

 


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 29.03.2024 13:03:15