Большая Советская Энциклопедия (цитаты)

Гофмана реакции

Гофмана реакции (далее Г) под этим названием известны три реакции, предложенные нем. химиком А. В. Гофманом. 1) Синтез первичных аминов действием и щелочи на амиды карбоновых кислот. Образующиеся амины содержат на один меньше, чем исходный амид:

RCONH2 + 2 + - ® RNH2 + 2 + 2 + -.

В результате этой реакции могут быть получены алифатические, жирноароматические, ароматические и гетероциклические амины. Осуществление Г в спиртовой среде приводит к образованию уретанов

(RNHOCOR).

  2) Синтез алифатических аминов действием алкилирующих реагентов (галогеналкилов, диалкилсульфатов и др.) на аммиак. В результате образуется (в виде солей) смесь первичного, вторичного и третичного амина и соль четвертичного аммониевого основания; например, при использовании 3 получаются (33)l; ((3)22); ((3)3) и ((3)4) соответственно.

  3) Термическое расщепление гидроокисей четвертичных аммониевых оснований с образованием третичного амина и олефина:



Если в четвертичном основании связан с различными заместителями, образуется олефин, содержащий наименьшее число алкильных заместителей при двойной связи (правило Гофмана).

  Важнейшая область применения Г — исследование структуры алкалоидов.

  Л. С. Герман.

 


Для поиска, наберите искомое слово (или его часть) в поле поиска


Новости 06.11.2024 03:01:19